Autour de 1230, une communauté de femmes religieuses vécut au sud-est de la Porte Rouge sous la protection du roi des Staufer, Konrad IV. En 1246 ces religieuses furent intégrées à l'ordre des dominicaines. En 1251, elles acquirent une parcelle de terre sur laquelle fut érigé le cloître de Sainte Cathérine, au même endroit où se trouve actuellement le lycée Holbein. 

Entre 1498 - 1503 la deuxième construction du cloître fut érigée selon les plans de Burkhard Engelberg(er). Les murs sont encors visibles de nos jours. Pour la salle des chapitres à côte du cloître les reigieuses commandèrent six images de basiliques d'artistes extraordinaires: Hans Holbein l'ancien  (Santa Maria Maggiore, Saint Paul devant les murs), Hans Burgkmair (Eglise de St. Pierre, San Giovanni in Laterano, Santa Croce in Gerusalemme), ainsi que le maître inconnu L. F. (San Lorenzo et San Sebastiano sur une représentation commune). Autour de 1500 Hans Holbein l'ancien (der Ältere) créa un autel de St. Cathérine et de St. Sébastien pour le cloître.

Hans Holbein l'ancien (1465 - 1524), qui donne son patronyme au lycée, peut être classé comme un peintre entre le gothique tardif et la renaissance. Par ses oeuvres, il exerça une grande influence sur l'art des portraits au 16^e siècle. (http://www.youtube.com/watch?v=GVlqgwTVw2w)

En 1516/17 la basilique de Ste Cathérine à deux nefs, couronnée par une tourelle, fut érigée. (Plan du cloître et de l'église)

En 1802 le cloître de Ste Cathérine fut dissout (sécularistion à Augsbourg et aussi dans le cloître de Ste Cathérine). En 1808 le roi Maximilian I^er fit ériger la Mauthalle (le service de douanes, image à gauche, Informations plus détaillées sur la Mauthalle) dans le jardin du cloître.

Dans les murs du cloître on pouvait trouver une école polytechnique (image à droite; tableaux des cours de 1844 - 1864). A cet endroit fut fondé, en l'année 1851, l'union la plus ancienne d'étudiants de l'Univerité technique de Munich d'aujourd'hiu, le Corps Cisaria, nommé d'après la déesse de la ville Cisa. En 1864 l'école polytechnique devint l'école de construction de machines et en 1870 elle devint une école de l'industrie.

En 1877 l'école de l'industrie fut transormée en une "Kreisrealschule", et, enfin, en 1907, en une "Kreisoberrealschule". Le drapeau (1912) de cette école qui représente Albertus Magnus existe encore aujourd'hiu (image à droite). Entre 1956 - 1964 l'état modernisa l'école qu'il avait adoptée en 1924 en intégrant l'ancienne Mauthalle et lui donna le nom de "Holbein-Oberrealschule". Depuis 1965 cette école s'appelle "Holbein-Gymnasium".

En L'année 2008 le Holbein-Gymnasium fêtait son 175^e anniversaire.