Um 1230 lebte südöstlich des Roten Tors eine Gemeinschaft frommer Frauen unter dem Schutz des Stauferkönigs Konrad IV. Diese Nonnen, die 1246 in den Dominikanerorden eingegliedert wurden, erwarben 1251 ein Grundstück für das Kloster St. Katharina an der Stelle des heutigen Holbein-Gymnasiums. Schon im Spätmittelalter fanden Töchter zahlreicher namhafter Augsburger Familien Aufnahme in St. Katharina. 

1498 - 1503 wurde nach Entwürfen von Burkhard Engelberg(er) der zweite Klosterbau errichtet, dessen Mauern noch heute zu finden sind. Für den Kapitelsaal neben dem Kreuzgang ließen die Nonnen sechs Basilikenbilder von hervorragenden Künstlern malen (1499 - 1504): Hans Holbein d. Ä.  (Santa Maria Maggiore, Sankt Paul vor den Mauern), Hans Burgkmair (Peterskirche, San Giovanni in Laterano, Santa Croce in Gerusalemme), sowie der unbekannte "Meister L. F." (San Lorenzo und San Sebastiano auf einer gemeinsamen Darstellung). Diese Basilikenbider stellen die Hauptkirchen Roms dar und quasi als Ersatz-Pilgerorte. (Die Originale sind in der Staatsgalerie altdeutscher Meister via Schaezlerpalais zu sehen, im Kapitelsaal selbst befinden sich heute Kopien.) Um 1500 schuf Hans Holbein d. Ä. für das Kloster einen Katharinen- und einen Sebastiansaltar.

Hans Holbein der Ältere (1465 - 1524), der Namenspatron des Gymnasiums, ist als Maler zwischen Spätgotik und Renaissance einzuordnen und beeinflusste durch seine Arbeiten die Portraitkunst des 16. Jahrhunderts. (Siehe Video "Graue Passion" bei www.youtube.com)

1516/17 entstand die zweischiffige Basilika St. Katharina, gekrönt mit einem Türmchen. (Zum Grundriss von Kloster und Kirche, zur Geschichte des Klosters)

1802 wurde das Katharinenkloster aufgelöst. Der König Maximilian I. ließ 1808 im ehemaligen Klostergarten die Mauthalle (Bild links, weitere Details zur Mauthalle) errichten.

Das alte Klostergebäude bezogen 1833 eine Gewerbs- und eine polytechnische Schule (Bild rechts; zu den Stundentafeln von 1844 - 1864). Am 26. Februar 1833 erließ König Ludwig I. eine königliche Verordnung, dass völlig neue Schulen ohne kirchlichen Hintergrund entstehen. Am 11. November 1833 wurde eine von 22 dieser neuen Gewerbeschulen im ehemaligen Katharinenkloster in Augsburg gegründet. 

An letzterer wurde 1851 die älteste Studentenverbindung der heutigen Technischen Universität München gegründet, das Corps Cisaria, benannt nach der Stadtgöttin Cisa. Die polytechnischen Schule entwickelte sich 1864 zur Maschinenbauschule und 1870 zur Industrieschule.

Aus der Gewerbsschule wurde 1877 die Kreisrealschule und 1907 die Kreisoberrealschule, deren Schulfahne von 1912 mit der Darstellung Albertus Magnus noch erhalten ist (Bild rechts). Der Staat erneuerte in den Jahren 1956 - 1964 die Schule, die er 1924 übernommen hatte, unter Einbeziehung der ehemaligen Mauthalle und gab ihr den Namen Holbein-Oberrealschule. Seit 1965 trägt die Schule die Bezeichnung Holbein-Gymnasium.

Zum Thema der Neugestaltung der Hallstraße: Holbein-Campus